Молярная масса салициловой кислоты

• Состав
• Форма выпуска
• Фармакологическое действие
• Фармакодинамика и фармакокинетика
• Показания к применению
• Противопоказания
• Побочные действия
• Салициловая кислота: инструкция по применению
• Передозировка
• Взаимодействие
• Условия продажи
• Условия хранения
• Срок годности
• Особые указания
• Аналоги
• Применение у детей
• При беременности и лактации
• Отзывы
• Цена, где купить

Состав

В ста граммах спиртового раствора содержится 1 или 2 грамма салициловой кислоты.

В качестве вспомогательного вещества в состав препарата входит 70% этиловый спирт.

В ста граммах мази содержится 2 или 3 грамма салициловой кислоты, а также вазелин в количестве до 100 грамм.

Форма выпуска

Фармакологические формы препарата:

• спиртовой раствор салициловой кислоты (1%, 2%, 3%, 5% и 10%; выпускается в стеклянных флаконах по 25 или 40 мл);
• мазь с салициловой кислотой (2%, 3%, 4%, 5% и 10%; расфасовывается по 25 грамм в банки темного стекла или алюминиевые тубы).

Фармакологическое действие

Антисептик для наружного применения. Оказывает местнораздражающее, кератолитическое иантисептическое действие. Препятствует расщеплению белков на аминокислоты, купирует воспаление, способствует очистке раневой поверхности и ускоряет заживление тканей.

Фармакодинамика и фармакокинетика

При применении в качестве местного средства оказывает отвлекающее, раздражающее, а также слабое антисептическое действие. В низких концентрациях провоцирует кератопластический, в высоких — кератолитический эффект.

Плазменная концентрация салициловой кислоты достигает максимума спустя 5 часов после нанесении препарата на кожу под окклюзионную повязку. В неизмененном виде с мочой виде выводится примерно 6% общего абсорбированного количества вещества, тогда как большая часть выводится в виде продуктов метаболизма.

Показания к применению

В качестве монотерапевтического средства и в составе комбинированных препаратов средство применяется:

• при различного рода болезненных состояниях кожи, в том числе при дис- и гиперкератозе, псориазе, ихтиозе, ожогах, угревой болезни, жирной себорее, экземе, бородавках, мозолях, отрубевидном лишае;
• при гипергидрозе стоп;
• при выпадении волос.

Противопоказания

Детский возраст (мазь с салициловой кислотой) и индивидуальная чувствительность к препарату. Раствор разрешается использовать у детей старше 12 месяцев.

Побочные действия

Возможны местные и аллергические реакции.

Салициловая кислота: инструкция по применению

В соответствии с инструкцией на Салициловую кислоту, раствор используется наружно. Обрабатывать им пораженную поверхность рекомендуется дважды в день.

Лекарство наносят ватным тампоном. Для обработки площади размером с ладонь требуется требуется не более 5 мл раствора. Высшая доза для взрослых — 2, для детей — 0,2 грамма в сутки. Курс лечения — не более 7 дней.

В оториноларингологической практике раствор рекомендуется закапывать в больное ухо дважды в день по 6 капель.

От прыщей, как правило, применяется 1-процентная Салициловая кислота. Двух- и трехпроцентный раствор подходит только людям со склонной к жирности кожей. При наличии нескольких прыщей средство наносят точечно на каждый из них. Если прыщей много, показаны протирания всей поверхности кожи лица смоченным в растворе ватным тампоном.

Процедуру продолжают до появления ощущения легкого покалывания. После обработки лицо можно ополоснуть водой для нейтрализации действия кислоты.

При болезни Девержи, псориазе, себорее, ихтиозе показано применение салициловой кислоты 2 процента в форме мази. При выраженном воспалении, препарат следует разбавить вазелином в 2-4 раза. Кратность применений — 1-2 раза в сутки. После того как исчезнет шелушение лечение продолжают с использованием других средств.

На раневую поверхность мазь наносят тонким слоем. Обработанную поверхность накрывают стерильной марлей. Также допускается наложить на рану пропитанную мазью салфетку.

Перед тем, как наложить повязку, следует вскрыть пузыри, очистить рану от некротических тканей и промыть ее антисептиком.

Повязку рекомендуется менять через каждые 2 или 3 дня, пока рана полностью не очистится от гнойных и некротических масс. Продолжительность лечения может варьировать от 1 до 3 недель.

Взаимодействие

Салициловая кислота способна повысить проницаемость кожного покрова для других лекарственных средств для местного применения и, соответственно, усилить их всасывание.

Абсорбированная Салициловая кислота может потенциировать побочные эффекты производных сульфонилмочевины, пероральных гипогликемических средств и Метотрексата.

Раствор фармацевтически несовместим с оксидом цинка (образует нерастворимый салицилат цинка) и с Резорцином (образует расплавляющиеся смеси).

Условия хранения

Хранить в защищенном от воздействия солнечных лучей и влаги (для мази) месте. Беречь от детей. Температура хранения для раствора — до 15°C, для мази — до 20°C.

Срок годности

Раствор считается годным к применению в течение 3 лет, мазь — в течение 2 лет после даты выпуска.

Особые указания

Что такое салициловая кислота?

На Фармакопее салициловая кислота описывается как не имеющее запаха, малорастворимое в холодной воде вещество, которое может иметь вид игольчатых кристаллов без цвета и запаха или кристаллического порошка белого цвета.

Структурная формула салициловой кислоты —» />

Эмпирическая формула — С7Н603. Систематическое наименование соединения — 2-гидроксибензойная кислота.

Получение

Впервые вещество было выделено в 1838 году из ивовой коры. Отсюда и его традиционное название — салициловая кислота: на латинском слово “ива” звучит как “salix”. Открытие принадлежит итальянскому химику Р.Пириа.

Ученому удалось разделить содержащийся в коре ивы горький гликозид салицин на 2 части, выявить, что его кислая составляющая (салициловая кислота) имеет ценные лечебные свойства, определить ее химический состав и успешно синтезировать. Это можно считать первой очисткой субстанции, послужившей толчком для разработки препарата Аспирин.

Пригодные для медицинского применения (химически чистые и в стабильной форме) образцы ацетилсалициловой кислоты впервые были получены 10 августа 1897 года немецким ученым Ф. Хоффманом.

Производные салициловой кислоты — это метилсалицилат, ацетилсалицилат лизина, ацетилсалициловая кислота, салициламид, месалазин, салицилаты холина и натрия.

Химические свойства

Химические свойства соединения обусловлены присутствием фенольного гидроксила, бензольного ядра и карбоксильной группы в молекуле салициловой кислоты.

В реакцию с карбонатами щелочных металлов вступает только карбоксильная группа. В результате образуются соли — салицилаты.

С щелочами, при достаточном их количестве в реакцию вступает как гидроксильная, так и карбоксильная группа.

При действии на кислоту спиртов (например, метилового) в присутствии минеральных кислот образуются сложные эфиры по СООН-группе.

При взаимодействии вещества с ангидридами или галогенангидридами кислот в реакцию вступает фенольный гидроксил. Реакция салициловой кислоты (с. кислоты) с ангидридом или хлоангидридом уксусной (этановой) кислоты позволяет получить ацетилсалициловую кислоту.

При взаимодействии с фосфорилхлоридом образуется хлористый ангидрид салициловой кислоты.

Если полученный хлорангидрид вступает в реакцию с фенолом, получают фениловый эфир салициловой кислоты, который применяется в медицине в качестве дезинфектанта. Главной особенность средства является то, что оно не подвергается гидролизу в кислой среде желудка и распадается только в кишечном тракте.

Для промышленного получения салола с. кислоту и фенол нагревают в среде фосфорилхлорида.

Бензольное ядро соединения может вступать в SE-реакции с H2SO4, HNO3, галогенами и другими электрофильными реагентами. Влияние ОН-группы делает ароматическое ядро с. кислота значительно более активным к этим реакциям в сравнении с бензольным ядром C₆H₅СООН (бензойной кислоты).

С. кислота легко вступает во взаимодействие с водным раствором брома, тогда как C₆H₅СООН в аналогичных условиях не обесцвечивает бромную воду.

Для получения n-аминосалициловой кислоты (ПАСК), которая является одним из наиболее значимых производных с. кислоты, в качестве исходного вещества используют резорцин. Вначале на резорцин действуют аммиаком (NH3), что позволяет получить мета-аминофенол. Затем мета-аминофенол подвергают карбоксилированию в ПАСК по реакции Кольбе-Шмитта.

Физические свойства

Порошок/кристаллы трудно растворимы в холодной воде, но легкорастворимы в горячей воде, диэтиловом эфире, этаноле Малорастворимо в дисульфиде углерода. Растворимость в воде (г/л): 0 °C; 20 °C — 1,8; 60 °C — 8,2; 80 °C — 20,5.

Качественные реакции на определение салициловой кислоты

С. кислота и большинство ее производных дают интенсивное окрашивание в фиолетовый цвет с солями железа Fe+3 (железа трехвалентного). Для проведения реакции берут небольшое количество порошка с. кислоты и капают на него немного сильно разбавленного раствора хлорида Fe+3.

Раствор с. кислоты, в который были добавлены несколько капель сернокислой меди (Cu2SO4) при нагревании дает окрашивание в яркий изумрудно-зеленый цвет.

Для обнаружения вещества также можно воспользоваться реактивом Коберта. Для его приготовления к 3 мл концентрированной H2SO4 осторожно добавляют 3 капли формалина.

На предметное стекло кладут немного салициловой кислоты, после чего добавляют к ней 2 капли H2SO4 и — через несколько минут — 1 каплю реактива Коберта. В результате этой реакции порошок должен окраситься в розовый цвет.

Для чего нужна салициловая кислота в косметологии?

Салициловая кислота давно и очень успешно применяется в косметологии. Она обладает антибактериальными свойствами, хорошо лечит воспалительные поражения кожи, подсушивает ее, но при этом не вызывает раздражения.

Эффективность применения салициловой кислоты для лица обусловлена кератолитическими свойствами препарата — средство прекрасно отшелушивает слои старых ороговевших клеток кожи, проникает вглубь пор и устраняет закупорку выводных протоков сальных желез, помогая тем самым избавиться от черных точек и угревой сыпи.

Кроме того, препарат используется:

• для пилинга;
• против вросших волос;
• от мозолей;
• в качестве отшелушивающего средства для пяток;
• от бородавок;
• от натоптышей.

Салициловую кислоту от прыщей следует брать с однопроцентной (максимум двухпроцентной) концентрацией. Применение слишком концентрированного раствора может стать причиной сильного раздражения.

Следует помнить, что раствор салициловой кислоты от прыщей подходит только людям с нормальной и склонной к жирности кожей. Людям с сухой и шелушащейся кожей использовать это средство не рекомендуется.

Некоторые пытаются уменьшить выраженность этих явлений, нанося на кожу после применения спиртового раствора питательный крем. Однако лечение в этом случае, скорее всего, будет недостаточно эффективным: жирная пленка создаст защитный барьер для микробов, а это в свою очередь не позволит устранить воспаление.

Отзывы свидетельствуют о том, что применение при прыщах раствора с салицилкой дает отличный, но недолгосрочный результат. Обычно через пару месяцев использования средства для лица и тела кожа “привыкает” к нему. Поэтому между курсами лечения необходимо делать небольшие перерывы.

Если прыщей немного, раствор наносится точечно. Если область поражения обширная, проблемные участки протирают смоченным в средстве тампоном. Тампонов лучше брать несколько, чтобы не разнести инфекцию.

Салицилка может использоваться и как самостоятельное средство, и в составе различных болтушек. Для их приготовления к салициловой кислоте добавляют Левомицетин, Стрептоцид, Камфорный спирт, настойку календулы, Трихопол, Эритромицин, оксид цинка, серу, раствор борной кислоты.

Популярные рецепты домашних болтушек против прыщей:

• 50 мл раствора салициловой кислоты, растертые в порошок таблетки стрептоцида (7 г), 7 г серы и 50 мл раствора борной кислоты;
• упаковка аспирина, упаковка левомицетина, настойка календулы (перед применением смесь настаивают в течение 24 часов);
• 10 таблетокстрептоцида, 4 таблетки левомицетина, 30 мл салициловой кислоты, 80 мл камфорного спирта;
• 1 флакон салицилового спирта, по 2 таблетки левомицетина и трихопола.

Все болтушки перед применением следует хорошо взбалтывать.

Чтобы эффект был устойчивым, помимо местной обработки прыщей рекомендуется:

• пересмотреть рацион питания и сделать его более сбалансированным;
• избавиться от вредных привычек, которые пагубно сказываются на состоянии кожи;
• пройти курс гормональной терапии;
• регулярно ухаживать за кожей;
• вести активный образ жизни.

В косметологии салициловая кислота может использоваться также в качестве основного агента составов для пилинга. Процедура позволяет не только удалить слой отмерших клеток, но и запустить процессы выработки эластина и коллагена.

Процедура позволяет устранить признаки старения, прыщи, комедоны, жирный блеск, избавиться от пигментных пятен, выровнять тон кожи и сделать лицо более гладким и свежим. Применяться пилинг может на любом участке тела.

Пилинговые смеси с салициловой кислотой бывают 2 типов: паста и раствор. Раствор больше подходит для кожи лица, пасту же рекомендуется наносить на кожу рук, тела и коленей.

Пилинг может быть поверхностным или поверхностно-срединным. В первом случае используется смесь с 15 %-ной концентрацией активного вещества, во втором — с 30 %-ной. Поверхностный пилинг позволяет избавиться от жирного блеска и высыпаний, почистить забитые поры и нормализовать работу сальных желез, поверхностно-срединный эффективен для устранения акне и постакне.

Чтобы провести процедуру в домашних условиях, необходимо смешать растертые в порошок 4 таблетки аспирина (без оболочки) с 1 чайной ложкой свежевыжатого лимонного сока. Получившуюся кашицу наносят на лицо ватным тампоном, избегая участков кожи вокруг глаз, и оставляют на 10 минут.

Для удаления маски ватный диск смачивают в воде с содой (пищевая сода нейтрализует кислотность кожи) и протирают им лицо по массажным линиям.

В дерматологической практике широко используются различные пасты и кремы с салицилкой, в составе которых, кроме активного компонента, присутствуют усиливающие его действие микроэлементы. Так, например, Серно-салициловая мазь не только позволяет хорошо очистить кожу от угрей, но и эффективно борется с Демодексом.

От вросших волос используют раствор 1-2%. Чтобы избавиться от проблемы, достаточно ежедневно, несколько раз в день смазывать раствором участки тела, на которых волоски не могут пробить слой эпидермиса и растут под кожей.

От мозолей и от натоптышей салициловую кислоту лучше всего использовать в виде 10%-ной мази. От сухих мозолей, натоптышей и омозолелостей также целесообразно использовать мозольный пластырь с салицилкой.

Перед тем, как укрепить на мозоли пластырь, ноги следует хорошо распарить (можно с добавлением антибактериального средства) и вытереть насухо. Больное место накрывают кусочком пластыря нужного размера и оставляют его на 2 суток. Если в этом есть необходимость, процедуру повторяют 3-4 раза, пока мозоль не размягчится и не отделится полностью.

Перед нанесением мази действия те же — ноги распаривают и вытирают насухо. Затем на больное место накладывают пластырь с вырезанным посередине отверстием. Это следует сделать таким образом, чтобы мозоль/натоптыш оказался открытым, а участки окружающей его здоровой кожи остались под пластырем.

Омозолевший участок обильно обрабатывают мазью и накрывают слоем пластыря.

Для пяток салициловую кислоту применяют с пчелиным воском и парафином. Взятые в равных пропорциях воск и парафин растапливают на водяной бане, затем добавляют к ним салициловую кислоту и тщательно перемешивают. Готовую смесь в несколько слоев наносят на пятки и одевают носки. Лучше всего оставить компресс на ночь.

Утром пятки очищают от восково-парафиновой смеси. После этого рекомендуется сделать содовую ванночку и почистить кожу пемзой.

Чтобы полностью избавиться от трещин на ступнях обычно достаточно нескольких процедур.

Лечение бородавок предполагает применение салициловой кислоты с концентрацией от 10 до 60%. Салициловая кислота от бородавок применяется в форме мази, растворов и специальных пластырей. Одним из таких средств является пластырь Салипод, в котором салициловая кислота содержится в 30%-ной концентрации.

Перед нанесением раствора, следует распарить участок кожи, на котором появилось новообразование. Это размягчит кожу и усилит эффект от применения препарата. Процедуру проводят перед сном, нанося лекарство непосредственно на пораженный участок и избегая участков здоровой кожи. После обработки бородавку накрывают повязкой или пластырем. Утром средство смывают.

При долговременном применении папиллома размягчится под действием кислоты и ее легко можно будет удалить при помощи пемзы.

Мазь для удалениябородавок используется по тому же принципу, что и раствор: перед сном пораженный участок кожи распаривают, после чего на бородавку наносят тонкий слой препарата и накрывают ее бинтом. Утром бородавку обрабатывают пемзой.

Продолжать лечение следует до полного исчезновения наростов.

Наиболее удобным методом лечения бородавок является применение пластыря. Его достаточно просто наклеить на предварительно распаренную и высушенную полотенцем кожу. Через 2 суток пластырь снимают, а размягчившуюся бородавку аккуратно удаляют пемзой. Процедуры повторяют до полного удаления бородавки.

Меры предосторожности

Не следует наносить раствор и мазь на родимые пятна, слизистые оболочки, волосистые бородавки, а также на бородавки, которые находятся на лице или в области гениталий.

При попадании препарата на слизистые, соответствующий участок необходимо промыть большим количеством воды.

Всасывание вещества может повышаться при кожных заболеваниях, которые протекают с поверхностными мокнущими поражениями, гиперемией и/или воспалением (в том числе при псориатической эритродермии).

Аналоги

Веррукацид, Ургокор, Дуофилм, Мозолин, Копломак, Противомозольная мазь, Солкодерм, Серно-салициловая мазь.

Применение у детей

Мазь противопоказана в детском возрасте. При использовании раствора необходимо избегать обработки нескольких участков кожи одновременно.

Салициловая кислота при беременности

Спиртовый раствор противопоказан при беременности и лактации. Беременным и кормящим женщинам разрешается применять препарат исключительно в качестве средства от мозолей и омозолелостей и на ограниченной поверхности. Допустимая доза — не более 5 мл 2%-ного раствора.

Отзывы о салициловой кислоте

Салициловая кислота и средства на ее основе очень популярны у дерматологов. Преимуществами лечения салициловой кислотой являются ее доступность, высокая эффективность и отсутствие болевых ощущений у пациента при ее применении.

Но есть и минусы:

• средства с салицилкой противопоказаны детям;
• хороших результатов нередко можно добиться только при длительном и систематическом применении;
• в ряде случаев перед применением средства требуется предварительная подготовка.

Тем не менее, большинство людей, считает эти неудобства очень незначительными в сравнении с тем, насколько хороший эффект можно получить.

Наибольшее количество отзывов, которые можно найти в Интернете, — это отзывы о Салициловой кислоте от прыщей. Проанализировав их, можно сделать вывод, что средство при его доступности и дешевизне на сегодняшний день средство является одним из наиболее действенных.

Не менее лестные отзывы заслужили керато- и себорегулирующие шампуни с салициловой кислотой, а также мази и пасты, позволяющие избавиться от мозолей и бородавок.

Цена салициловой кислоты

Сколько стоит препарат, зависит от ценовой политики компании-производителя, формы выпуска и количества средства в упаковке.

Цена Салициловой кислоты в аптеках Украины от 3 до 5 грн. за спиртовой раствор с концентрацией активного вещества 1-2%. Мазь можно купить в среднем за 10-13 грн.

В российских аптеках раствор от прыщей стоит от 7 рублей, а мазь — от 15 рублей.

Моль

Все вещества состоят из атомов и молекул. В химии важно точно измерять массу веществ, вступающих в реакцию и получающихся в результате нее. По определению моль — это количество вещества, которое содержит столько же структурных элементов (атомов, молекул, ионов, электронов и других частиц или их групп), сколько содержится атомов в 12 граммах изотопа углерода с относительной атомной массой 12. Это число называется постоянной или числом Авогадро и равно 6,02214129(27)×10²³ моль⁻¹.

Число Авогадро N_A = 6.02214129(27)×10²³ моль⁻¹

Другими словами моль — это количество вещества, равное по массе сумме атомных масс атомов и молекул вещества, умноженное на число Авогадро. Единица количества вещества моль является одной из семи основных единиц системы СИ и обозначается моль. Поскольку название единицы и ее условное обозначение совпадают, следует отметить, что условное обозначение не склоняется, в отличие от названия единицы, которую можно склонять по обычным правилам русского языка. По определению один моль чистого углерода-12 равен точно 12 г.

Молярная масса

Молярная масса — физическое свойство вещества, определяемое как отношение массы этого вещества к количеству вещества в молях. Говоря иначе, это масса одного моля вещества. В системе СИ единицей молярной массы является килограмм/моль (кг/моль). Однако химики привыкли пользоваться более удобной единицей г/моль.

молярная масса = г/моль

Молярная масса элементов и соединений

Соединения — вещества, состоящие из различных атомов, которые химически связаны друг с другом. Например, приведенные ниже вещества, которые можно найти на кухне у любой хозяйки, являются химическими соединениями:

• соль (хлорид натрия) NaCl
• сахар (сахароза) C₁₂H₂₂O₁₁
• уксус (раствор уксусной кислоты) CH₃COOH

Молярная масса химических элементов в граммах на моль численно совпадает с массой атомов элемента, выраженных в атомных единицах массы (или дальтонах). Молярная масса соединений равна сумме молярных масс элементов, из которых состоит соединение, с учетом количества атомов в соединении. Например, молярная масса воды (H₂O) приблизительно равна 2 × 2 + 16 = 18 г/моль.

Молекулярная масса

Молекулярная масса (старое название — молекулярный вес) — это масса молекулы, рассчитанная как сумма масс каждого атома, входящего в состав молекулы, умноженных на количество атомов в этой молекуле. Молекулярная масса представляет собой безразмерную физическую величину, численно равную молярной массе. То есть, молекулярная масса отличается от молярной массы размерностью. Несмотря на то, что молекулярная масса является безразмерной величиной, она все же имеет величину, называемую атомной единицей массы (а.е.м.) или дальтоном (Да), и приблизительно равную массе одного протона или нейтрона. Атомная единица массы также численно равна 1 г/моль.

Расчет молярной массы

Молярную массу рассчитывают так:

• определяют атомные массы элементов по таблице Менделеева;
• определяют количество атомов каждого элемента в формуле соединения;
• определяют молярную массу, складывая атомные массы входящих в соединение элементов, умноженные на их количество.

Например, рассчитаем молярную массу уксусной кислоты

CH₃COOH

Она состоит из:

• двух атомов углерода
• четырех атомов водорода
• двух атомов кислорода

Расчет:

• углерод C = 2 × 12,0107 г/моль = 24,0214 г/моль
• водород H = 4 × 1,00794 г/моль = 4,03176 г/моль
• кислород O = 2 × 15,9994 г/моль = 31,9988 г/моль
• молярная масса = 24,0214 + 4,03176 + 31,9988 = 60,05196 g/mol

Наш калькулятор выполняет именно такой расчет. Можно ввести в него формулу уксусной кислоты и проверить что получится.

Автор статьи: Anatoly Zolotkov

Задание	При полном сгорании некоторого количества углеводорода образовалось 14,08 г оксида углерода (IV) и 3,6 г воды. Найдите молекулярную формулу вещества, если относительная плотность его паров по водороду равна 39.
Решение	Составим схему реакции сгорания аминокислоты обозначив количество атомов углерода, водорода, кислорода и азота за «x», «у», «z» и «k» соответственно: CxHy+ Oz→CO2 + H2O. Определим массы элементов, входящих в состав этого вещества. Значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел: Ar(C) = 12 а.е.м., Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м. m(C) = n(C)×M(C) = n(CO2)×M(C) = [m(CO2) / M(CO2)]×M(C); m(H) = n(H)×M(H) = 2×n(H2O)×M(H) = [2×m(H2O) / M(H2O)]×M(H); Рассчитаем молярные массы углекислого газа и воды. Как известно, молярная масса молекулы равна сумме относительных атомных масс атомов, входящих в состав молекулы (M = Mr): M(CO2) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 г/моль; M(H2O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 г/моль. Тогда, m(C) = [14,8 / 44]×12 = 4,04 г; m(H) = 2×3,6 / 18 ×1= 0,4 г. Определим химическую формулу углеводорода: x:y = m(C)/Ar(C) : m(H)/Ar(H); x:y= 4,04/12 :0,4/1 x:y= 0,34 : 0,4 = 1 : 1. Значит его простейшая формула CH, а молярная масса 13 г/моль [M(CH) = Ar(C) + Ar(H) = 12 + 1 =13 / моль]. Значение молярной массы органического вещества можно определить при помощи его плотности по водороду: Msubstance = M(H2) × D(H2); Msubstance = 2 × 39 = 78 г/моль. Чтобы найти истинную формулу органического соединения найдем отношение полученных молярных масс: Msubstance / M(CH) = 78 / 13 = 6. Значит индексы атомов углерода и водорода должны быть в 6 раз выше, т.е. формула вещества будет иметь вид C6H6.Это бензол.
Ответ	C6H6

Распространение в природе

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе — Шмитта):

mathsf{ C_6H_5ONa + CO_2 xrightarrow{180^oC} C_6H_4(ONa)COOH }

mathsf{ C_6H_4(ONa)COOH + HCl xrightarrow{} C_6H_4(OH)COOH + NaCl }

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK₁ = 2,97 pK₂ = 13.82.

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.

При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.

Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH₂)₅COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли — салицилаты. Некоторые представители:

• Натрия салицилат
• Салицилат аммония

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).^[1]

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

• Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
• Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
• Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD₅₀ составляет 1.75 г/кг^[2]. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.

В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой^[3].

Литература

• I. Raskin Role of Salicylic Acid in Plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, June 1992, Vol. 43, Pages 439—463
• [www.chemnet.ru/rus/teaching/phenol/welcome.html Курц А Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Фенолы и хиноны].
• [www.xumuk.ru/toxicchem/index.html В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия.]
• Salicylic Acid — A Plant Hormone. Hayat, S.; Ahmad, A. (Eds.) 2007, Approx. 400 p., Springer, Berlin, Hardcover
• Vlot A.C. Dempsey D.A., Klessig D.F. Salicylic Acid, a Multifaceted Hormone to Combat Disease // Annu. Rev. Phytopathol. 2009. 47: 177—206.

[www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=D01A D01A] [www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=J02A J02A] [www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=—- —-]

Жирорастворимые витамины Водорастворимые витамины Витаминоподобные вещества Антивитамины

Отрывок, характеризующий Салициловая кислота

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK₁ = 2,97 pK₂ = 13.82.

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.

При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.

Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH₂)₅COOH.

Acidum salicylicum

Количественное определение.

Метод ацидиметрии (нейтрализация).

Точную навеску препарата растворяют в воде в колбе с притертой пробкой, прибавляют эфир (для выделения бензойной кислоты), несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.

УЧ=1

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Применение. Отхаркивающее средство (порошки, растворы); дезинфицирующее в виде ингаляций 5% раствора при кашле.

См. Учебно-методическое пособие по внутриаптечному контролю: заготовка и фасовка — раствор натрия бензоата (микстура).

Фенолокислоты – производные ароматических кислот, имеют фенольный гидроксил.

Простейший представитель — салициловая кислота.

Химические свойства обусловлены:

1) свойствами бензольного кольца;

2) свойствами — COOH группы;

3) свойствами фенольного гидроксила.

о-Оксибензойная кислота

С7Н6О3

М. в. 138,12

Салициловая кислота содержится в свободном состоянии (цветки ромашки) в эфирных маслах (гвоздичное).

Получение. В 1839 году выделена из ивы (salix).

Синтез по методу Кольбе из фенолята натрия.

Описание. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется.

Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.

Подлинность.

1) С раствором хлорида окисного железа; появляется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и неисчезающее от прибавления нескольких капель разведенной уксусной кислоты.

2) Препарат нагревают с цитратом натрия; ощущается запах фенола.

3) Препарат нагревают с концентрированной серной кислотой и выделяющийся газ пропускают через известковую воду; появляется муть (реакция декарбоксилирования).

Ca(OH)₂ + CO₂ = CaCO₃↓ + H₂O

4) Водный раствор имеет кислую реакцию.

5) С реактивом Марки (концентрированная серная кислота + формальдегид) образуется малиновое окрашивание при слабом нагревании (образование ауринового красителя).

Количественное определение.

Метод алкалиметрии.

Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину спирте и титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.

УЧ=1, формула прямого титрования

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение. Антиceптическое, кератолитическое средство. Применяют наружно в виде спиртовых растворов, мазей как бактерицидное; специфическое средство при суставном ревматизме, разрушающее ороговевшую ткань.

Сама салициловая кислота применяется как антисептическое средство только наружно, т.к. обладает ярко выраженным раздражающим действием. Внутрь применяются только ее производные:

1. Соли, образованные за счет – COOH группы (натрия салицилат).

2. Амид салициловой кислоты (салициламид).

3. Эфиры, образованные за счет фенольного гидроксила (ацетилсалициловая кислота).

4. Эфиры, образованные за счет – COOH группы (фенилсалицилат).

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота, фенольная кислота)

представляет собой бесцветные кристаллы или легкий кристаллический порошок, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворимы в воде (1,8 г/л при 20° C) и сероуглероде. Является двухосновной кислотой, одна из наиболее распространенных оксибензойных кислот. Плотность — 1,44 г/см³, температура плавления 159° С, температура кипения 211° С.

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи. Основным промышленным способ синтеза салициловой кислоты и ее производных является карбоксилирование сухого фенолята натрия (реакция Кольбе-Шмитта) действием СО₂ при давлении 0,6 МПа и температуре 185° С в течение 8-10 ч.

Химическая формула: C₇H₆O₃.       Сертификат

Применение салициловой кислоты. Салициловая кислота и салицилаты, а также ее сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), ее амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулезное средство.

Как антисептик салициловую кислоту в пищевой промышленности употребляют при консервировании пищевых продуктов.

Благодаря кератолитическим (отшелушивающим), противовоспалительным и антибактериальным действием широко применяется в косметической промышленности для создания различных косметических средств для размягчения и отторжения омертвевшего наружного слоя кожи.

В аналитической химии салициловая кислота применяется как реагент для фотометрического определения Fe и Си, экстракционного отделения Th от других элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор; металлохромный индикатор для титриметрического определения Fe(III) и Ti(IV).

В зависимости от области применения техническую салициловую кислоту изготовляют двух марок: А и Б.Марка А применяется для изготовления лекарственных средств, марка Б — для других целей.

Физико-химические показатели винной кислоты ГОСТ 624-70:

Наименование показателя	Норма для марки
А	Б
Внешний вид	Кристаллический порошок от светло-розового до светло-бежевого цвета	Кристаллический порошок от светло-розового до бежевого цвета
Массовая доля салициловой кислоты, %, не менее	99,5	99,5
Температура начала плавления высушенного продукта, °С, не ниже	157,3	157,3
Массовая доля воды, %, не более	0,2	0,2
Массовая доля фенола, %, не более	0,05	0,05
Массовая доля золы, %, не более	0,3	0,3

ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки синтетических пищевых добавок со склада в Харькове в сроки и по доступным ценам, на выгодных для Вас условиях.